据台湾《中国时报》10月31日报道，五月天成立20周年，原定从12月21日至明年1月4日在台湾举行10场演唱会，后因为门票很快售罄，又宣布加开感谢场。有媒体披露称，蔡英文也要去看五月天的演唱会，希望借此拉拢年轻选票，日前已通过幕僚与五月天所属唱片公司联系，让主办单位相当头痛。对此大陆国台办10月30日回应称，“我们对待两岸交流，包括两岸文化艺术交流的态度和立场是一贯的、明确的”。台湾“总统府”表示“并无此事”，称五月天演唱会是台湾重要的演唱会盛事，但“总统府”过去未曾有过类似的讨论，也无此安排。
五月天是1999年出道的台湾乐团，由主唱阿信、团长暨吉他手怪兽、吉他手石头、贝斯手玛莎和鼓手冠佑5人组成，多次入围并夺得台湾金曲奖“最佳乐团奖”。台媒称，虽然民进党当局否认，但五月天还是莫名其妙躺枪。不少岛内网友心疼偶像，批评政治选举的黑手伸进演艺圈，“身为一个总统，不知道什么举动会给人带来困扰吗？连五月天都不放过”。台湾艺术大学广电系教授赖祥蔚称，艺术工作者大多不希望沾上政治，这则新闻曝光几乎等于强迫五月天表态站队，“对所有表演工作者来说，都是不可承受之重”，让人不得不怀疑背后是一种议题炒作。北京联合大学台研院副院长李振广接受台媒采访时称，目前两岸民间情绪高涨，作为一个艺人，观众是衣食父母，也是其生存发展的基础，“在两岸政治问题上的敏感度要高，必须慎之又慎”。
有台媒10月31日提醒称，去年8月蔡英文过境美国洛杉矶时突然拐进当地85度C咖啡店，让该公司被冠上“台独企业”，市值蒸发504亿元新台币。《旺报》称，最近两岸政治越来越敏感，虽然大陆没有任何封杀举动，但只要两岸政治有什么风吹草动，都会对在大陆打拼的台湾影视人员造成影响。文章说，曾发生过的事件已让大陆影视业者及投资商心生警惕，毕竟每部戏剧、电影的成本都是3000万元人民币起跳，挑选主创团队或选角时都有许多顾虑。